Първите сведения за града на р. Можайска се срещат в летописите от 1231 година. През 14 век Можайск е бил един от религиозните центрове на Русия, благодарение на чудотворната икона на Николай Можайски.
Параклис на Николай Можайски
Дълги години Можайски е бил крепост на западните граници на Московското княжество.
През 1389 година владетел на града е княз Андрей, синът на Дмитрий Донской. При него са се секли собствени можайски монети, строили са се каменни храмове, основавали са се манастири.
Най-древният архитектурен паметник на града е белокаменният храм на Йоаким и Ана (XIV век).
По мнението на много историци, основатели на Можайск са били тайнственото племе голяди – номади, които са се преместили от Византийското причерноморие до балтийското устие на Неман и са били древни елини ( наричани гелони). Те са населявали земите на горските обитатели – будини и са описани от древногръцкия историк Херодот още преди новата ера. Голядите- гелони били създатели на резбовани статуи-пазители на входа на езическото светилище. Статуята е била с меч и е държала макета на кръгла крепост. Тя е била символичен защитник на тази крепост. Именно такава кръгла крепост и меч държи знаменитият дървен образ на Никола Можайски.
Излиза, че легендарният Гелоноград, описан от Херодот и опожарен от Дарий I през 512 година преди н.е. се е намирал именно на мястото на селището на голядите – Голядград, който впоследствие започнали да наричат Можайск.
Интересен е и този факт, че търговецът от Новгород Садко през 1167 година е построил църква в чест на Никола Можайски, почти половин век преди споменаването на Можайск през 1231 година.
В годините на Руско-литовската война Можайск е бил център на сбора на руските воеводи.
През 1560-те години по време на военните действия в Ливония, цар Иван Грозни е направил Можайск своя резиденция. Тук той приемал шведски, датски, немски и полски посланици, тук воеводите и казашките атамани му докладвали за полските и литовските погранични региони с Русия.
През 1564 той е присъствал на освещаването на дъбовата Църква Успение Богородично, която заповядал да се изгради срещу неговоя дворец в Можайск.
През 1608 година градът е бил завладян от Лъже-Дмитрий II, през 1610—1614 година градът се намирал под властта на полския принц Владислав
Бородинската битка
В началото на XIX век градът отново става център на бойни действия, този път срещу великата армия на Наполеон. Главното сражение в Отечествената война 1812г е станало на полето около село Бородино.
На 27 август, след бородинската битка, войниците на Наполеон влезли в Лужецкия манастир.
Боят за града е командвал Михаил Иларионович Кутузов. При отстъпването си французите опожарили Лужецкия манастир. Градът бил напълно разрушен. В средата на октомври по стария Смоленски път отстъпвала деморализираната армия на Наполеон.
През 1812 година полският композитор Курпинский К. К. композирал музика за оркестър под название «Битката около Можайск».
Руските воини, проявявайки чудеса от храброст, спрели яростните атаки на противника. Този ден е станал, според М.И. Кутузов: „вечен паметник на мъжеството и отличната храброст на руските воини“.
Годините на Великата Отечествена война
Градът е тясно свързан с героичните събития в битката за Москва в периода 1941- 1942 година. В центъра на града се намира мемориал с Вечен огън.
Площадът на славата
Паметник на воините от Великата Отечествена война
От 1993 година в Можайск се провеждат ежегодни научно-изследователски „Макариевски четения” в памет на Московския и на цяла Русия Митрополит Макарий (1542 — 1563 ). Привърженик на Йосифлянството, последовател на Йосиф Волоцки, канонизиран от Руската църква.
https://ru.wikipedia.org/wiki/%D0%9C%D0%BE%D0%B6%D0%B0%D0%B9%D1%81%D0%BA