Ранната му смърт, съмненията в таланта му от страна на литературния елит, голямата му популярност сред масите, както и ексцентрично му поведение нареждат Есенин сред легендарните фигури на руската литература.
Сергей Александрович е роден на 3 октомври 1895 г. в Константиново (днес Есенино), село в Рязанска област. Започнал да пише от малък, през 1912 г. се премества в Москва, където работи като коректор в печатница. Там се жени за колежката си Анна Изрядовна, от която има един син, умрял в трудов лагер през 1937. Известно време посещава Московския университет, но скоро го напуска.
През 1915 г. Есенин се установява в Санкт Петербург. Там се запознава с поетите Александър Блок, Сергей Городецки, Николай Клюев и Андрей Бели, които оказват влияние върху работите му и му помагат да започне литературната си кариера. През същата година издава първата си стихосбирка и скоро става един от най-популярните руски поети.
През 1916 г. е мобилизиран, но с излизането на Русия от Първата световна война е освободен от служба. През 1917 г. се жени повторно за Зинаида Райх, бъдеща съпруга на Всеволод Майерхолд, от която има дъщеря и син. През 1918 г. основава собствено издателство, наречено „Трудовая Артель Художников Слова“.
През 1922 г. Есенин се жени отново – този път за известната американска танцьорка Айседора Дънкан, с която пътува в Европа и Съединените щати. През този период алкохолизмът му се засилва и на следващата година двамата се разделят. След завръщането си в Русия през 1923 г. Есенин се влюбва в актрисата Августа Миклашевска, но чувствата му остават несподелени. По това време поетесата Надежда Волпин ражда от него син, Александър Есенин-Волпин, за когото той не научава до края на живота си.
Последните две години от живота си Есенин прекарва в постоянно пияно състояние, но тогава пише и някои от най-известните си стихотворения. В началото на 1925 г. се жени за четвърти път за София Толстоя – внучка на Лев Толстой, но скоро се налага да бъде приет в болница. Излиза и заминава за Санкт-Петербург по Коледа . Отсяда в хотел „Англетер” и там си прерязва вените, пише прощално стихотворение с кръвта си и го предава на приятел, който е бил с него в нощта преди края – Волф Ерлих, а на следващия ден е намерен обесен.
Макар че е един от най-популярните поети в Русия и правителството му организира тържествено погребение, голяма част от произведенията му са забранени и са публикувани отново в Съветския съюз едва през 1966 г..